Cole didatangkan oleh Mourinho di musim panas 2006 dari Arsenal. Sayang kepindahannya terhitung kontroversial karena saat itu Mourinho dan The Blues dinilai sudah melakukan pendekatan ilegal pada bek internasional Inggris itu.
Delapan belas bulan sebelum kesepakatan terjadi, Mourinho tertangkap menemui Cole di Royal Park Hotel di London dan membuat manajer asal Portugal itu serta klub dan Cole didenda total 450 ribu poundsterling.
Sayangnya usaha keras Chelsea dan Mourinho mendatangkan Cole (dengan banderol 5 juta poundsterling plus William Gallas) tidak terbayar dengan performa apik si pemain di lapangan. Saat itu Cole lebih banyak berkutat dengan cedera meski tampil 40 kali di seluruh kompetisi.
Chelsea kehilangan gelar Premier League meski mampu memenangi Piala FA dan Liga Inggris. Cole dan Mourinho kemudian berpisah saat eks pelatih Porto itu mundur September 2007.
Setelah enam tahun berpisah, Cole dan Mourinho kembali bersama-sama di Chelsea. Cole merasa senang bisa bekerja lagi dengan pria 50 tahun itu dan bertekad membayar penampilan buruk di musim pertamanya tersebut.
"Kembali ditangani manajer yang membawaku ke sini tahun 2006 terasa begitu penting karena aku merasa masih berutang sesuatu padanya. Aku tidak bermain baik seperti yang kulakukan sebelumnya dan juga untuk Chelsea sejak dia membeliku," tutur Cole dalam jumpa pers pasca kedatangan Chelsea di Jakarta.
"Secara pribadi aku berutang banyak padanya. Aku tidak bilang bahwa ia sudah berbeda. Dia selalu punya satu tujuan dan satu misi yakni ingin selalu menang. Aku pikir tidak masalah apakah Anda mencapainya dalam pertandingan atau hal apapun dalam sepakbola. Anda harus berlatih dengan baik dan tampil 100 persen untuknya," sambungnya seperti dikutip Guardian.
